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这20多个杀菌剂品种值得重点关注
2017-08-29   来源:中国农药网   

  近年来,杀菌剂市场增长迅速,跑赢除草剂和杀虫剂,未来仍将会领涨全球农药市场。在三大类农药的新上市产品中,杀菌剂显然更胜一筹,上市产品更多,而且有多个重磅产品横空出世。像巴斯夫的氟唑菌酰胺、先正达的苯并烯氟菌唑、杜邦的氟噻唑吡乙酮、陶氏益农的Inatreq等。琥珀酸脱氢酶抑制剂类(SDHI)杀菌剂更是自成体系地迅猛增长,成为全球瞩目的一匹黑马。

  在新上市的杀菌剂中,不仅拥有全新结构的化合物,更有全新作用机理的新产品,这显然让20多年无新作用机理化合物上市的除草剂望尘莫及。

  全新结构、全新作用机理、颇具市场竞争力的重磅产品等,成为推动杀菌剂市场增长的重要引擎。

  中化国际创新中心首席科学家刘长令教授是我国农药创制第一人,其丰硕的研究成果以及多项突破性技术引领着中国创制农药的发展。在近日召开的“2017农药热点产品信息交流会”上,刘教授作了题为“新农药创制现状与值得关注的杀菌剂品种”的精彩报告。报告中,刘教授不仅回顾了世界农药市场概况、介绍了国内外农药创制现状,更详细阐述了20多个值得重点关注的杀菌剂品种。

  1 世界农药市场概述

  据刘教授介绍,1980年以来,全球作物用农药市场在起伏中增长。其中,1983年和2006年是历史上的两个谷点。

  在2001—2015年的15年间,除2015年外,各作物用农药市场几乎呈现增长态势。其中,果蔬、大豆、谷物、玉米和水稻等是农药市场的前五大应用作物。

  1996年以来,相对于全球作物用农药市场的增长,转基因作物的增长速度更快。然而,据统计,随着转基因作物种植面积的增加,农药使用量不降反增。像转基因棉花,虽然防治棉铃虫的杀虫剂用量下降了,但防治蚜虫和害螨的农药用量则有所增长。

  2015年,在全球512.10亿美元的作物用农药市场中,除草剂仍为最大的产品类型。除草剂、杀虫剂、杀菌剂及其他农药所占的份额分别为:42.3%、28.0%、26.8%和2.9%;销售额分别为:216.44亿、143.30亿、137.13亿和15.23亿美元。

  未来几年,农药市场依然会增长,预计2015—2020年,全球作物用农药市场的复合年增长率为2.7%;除草剂、杀虫剂、杀菌剂均将有所增长,2015—2020年的复合年增长率分别为:2.6%、2.4%、3.4%。其中,杀菌剂的增长最快。转基因作物也将处于增长的态势中,2015—2020年的复合年增长率预计为2.5%。

  2 国内外农药创制现状

  新农药创制依然是一个艰难的系统工程,无论是时间成本,还是资金投入,都是一个不菲的数据。先正达的统计数据显示,上市一个新农药平均耗时9年,筛选14万个化合物,总投资2.60亿美元;巴斯夫的统计数据表明,成功上市一个新化合物,平均要筛选14万个化合物,耗时10年,需资2.00亿欧元。而Phillips McDougall公司的最新调研数据显示,新农药的研发成本进一步增至2.86亿美元,平均要筛选16万个化合物,历时11.3年。总之,新农药的创制难度越来越大。尤其是到了后期的毒理学试验阶段,会淘汰掉相当多的前期筛选的化合物。

  刘教授将新农药创制分成了6个层次:① 从已知化合物和已知中间体出发的新用途创新;② 专利范围内化合物的选择性发明(me too或me better);③ 专利范围外化合物的创制——me too;④ 专利范围外化合物的创制——me better;⑤ 全新结构化合物的创制——me first/first in class;⑥ 全新作用机理化合物的创制——first in class。他认为,国内的农药创制虽其他层次也有涉及,但大多处于第2层次;而跨国公司往往做专利范围外的化合物创制、全新结构和全新作用机理的化合物创制,从而难度很大。总之,创制一个新化合物,投资越来越大,当然性价比和市场也会更好。这也许就是新农药创制的魅力所在。

  目前我国创制的农药品种约为50个,其中,杀菌剂20个,杀虫杀螨剂17个,除草剂7个,植物生长调节剂4个,抗病毒剂1个。创制队伍不仅包括科研院校,还有“术有专攻”的农药公司,如沈阳化工研究院、南开大学、湖南化工研究院、华东理工大学、江苏省农药研究所、江苏扬农等。

  从1986年以来,刘长令团队就一直在创制农药的研发中不断前行,不仅实现了我国农药创制的零的突破,而且创造性地提出了“中间体衍生化方法”,从而突破了专利垄断,大幅提高了新药创制的效率和成功率,降低研发成本,还能发明结构新颖、性能更优、性价比更高或多作用靶标的新产品。期间,刘教授团队创制的新化合物非常丰富,像吗啉类杀菌剂氟吗啉,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂唑菌酯、丁香菌酯、唑胺菌酯,杀螨剂嘧螨胺,嘧啶胺类杀菌剂,杀菌剂双苯菌胺,杀虫剂唑虫醚,以及除草剂SYP-3356等。

  2.1 丁香菌酯

  丁香菌酯是刘长令团队历经11年、自主研发的天然源杀菌剂。其结构独特,含两个天然产物片段香豆素和甲氧基丙烯酸酯,是全球2,000多种农药结构中鲜有的,仅含碳、氢、氧3种元素的绿色化合物,为世界首创。该产品已获得中、美、日、欧等多国和地区发明专利授权;曾获中国发明专利优秀奖、“第八届中国农药创新贡献奖”一等奖。

  丁香菌酯性能优异、多效合一、增产显著,兼具保护和治疗作用。不仅具有高效的杀菌活性,可有效防治水稻稻瘟病、纹枯病,小麦赤霉病,苹果树腐烂病等病害;而且兼具杀虫(如蚜虫)、抗病毒活性,并能促进作物生长,增产、增收效果显著;甚至还拥有抗肿瘤活性。丁香菌酯的问世,标志着我国在水稻稻瘟病和苹果树腐烂病等防治领域取得了重大突破。

  虽然丁香菌酯兼具治疗作用,但刘教授仍建议保护性地使用杀菌剂,这样不仅用药量低,而且抗性产生慢。多地试验证明,20%丁香菌酯悬浮剂、40%丁香·戊唑醇悬浮剂(10%丁香菌酯+30%戊唑醇)不仅有效防治水稻纹枯病,而且可增产10%以上。

  2.2 SYP-3356

  SYP-3356为原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂类除草剂,是刘长令团队的又一创新成果,已申请国内外多国发明专利。该产品将适时推出,单用或与草甘膦混用均可,如与草甘膦混用可有效防除对草甘膦产生抗性的杂草。在草甘膦抗性杂草不断蔓延且难以防除的市场背景下,SYP-3356的问世无疑将成为草甘膦抗性杂草防除的有效工具;同时由于SYP-3356对阔叶杂草和禾本科杂草均具有很好的防除效果,加之国内外对百草枯的禁限用,所以这一创新成果,又为灭生性除草剂增添了一个不可多得的主力产品。

  SYP-3356可有效防除20多种阔叶杂草、禾本科杂草及莎草等,它对阔叶杂草苘麻、反枝苋、龙葵、苍耳、决明、野大豆、马齿苋、青葙等,对禾本科杂草马唐、稗草、金色狗尾草、藨草、千金子、看麦娘等,对莎草水莎草、异型莎草等,都具有优异防效。SYP-3356的总体防效明显优于巴斯夫开发的同类除草剂苯嘧磺草胺,它不仅对阔叶杂草的防效优于苯嘧磺草胺,而且对许多禾本科杂草防效优异;而苯嘧磺草胺仅对阔叶杂草有效。

  试验证明,SYP-3356在60 g/hm2的用量下,对禾本科杂草牛筋草和阔叶杂草小飞蓬的效果好于同等用量下的苯嘧磺草胺。它与草甘膦混用,对抗草甘膦牛筋草和小飞蓬具有很好的除草效果。

  2.3 嘧啶胺类杀菌剂SYP-3773、SYP-3810等

  早在20世纪50年代,就有嘧啶胺类化合物的相关报道,世界多家农药公司(如先正达、拜耳、UBE、陶氏益农、巴斯夫、杜邦以及日本多家公司等)都有研究,直到今年,仍有日本公司在报道相关的化合物。嘧啶胺类化合物尽管作用机理很好,但性价比不高,尤其存在毒性问题,所以该类产品或未进入产业化,或市场竞争力不强。

  从2007年开始,刘长令团队开始了对嘧啶胺类化合物的不懈研究,他们历经3代化合物的迭代升级,最终发现了4个嘧啶胺类杀菌剂:SYP-3773、SYP-3810、SYP-3777、SYP-3286。其中,SYP-3773、SYP-3810这两个化合物的大鼠急性经口LD50分别为4,300和>5,000 mg/kg,其急性经口毒性甚至比食盐(3,000 mg/kg)还低。这是一项重大的突破性的进展,刘长令团队通过10年的艰辛努力,一举攻克了困惑了所有公司半个多世纪的世界性难题,实现了高活性和低毒性的完美统一。

  SYP-3810和SYP-3773对黄瓜霜霉病有非常好的防效,其药效甚至好于目前市场上效果最好的药剂,如氰霜唑、银法利、氟吗啉等。据刘教授介绍,对比甲氧基丙烯酸酯类、三唑类和SDHI类杀菌剂,SYP-3777、SYP-3286是防治白粉病最好的药剂之一,其药效好于吡唑醚菌酯、氟唑菌酰胺和苯醚甲环唑等。尤其是这些产品不仅拥有保护活性,而且具有治疗作用。它们的性价比优势显著,已申请国内外专利,目前正在开发中,商业化前景非常好。

  3 值得重点关注的杀菌剂

  近年来,杀菌剂市场增长迅速,跑赢了除草剂和杀虫剂。在先正达、拜耳和巴斯夫等世界领先跨国公司的农药销售业绩中,杀菌剂都占据了最优势地位。尤其是巴斯夫,2015年,公司的杀菌剂占其农药销售额的45.2%,相对于除草剂和杀虫剂优势明显。

  在各类杀菌剂中,各公司对SDHI类杀菌剂情有独钟。在全球销售额前20类农药中,SDHI类杀菌剂的增长最快,也许能解释这一现象。2015年,SDHI类杀菌剂的全球销售额为15.76亿美元,同比增长14.9%,2010—2015年的复合年增长率高达29.8%。在该类产品中,氟唑菌酰胺、啶酰菌胺、苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、氟唑菌苯胺等位居前五,它们占SDHI类杀菌剂市场的80.2%。

  SDHI类杀菌剂也成为刘教授重点推荐的产品,同时,刘教授还介绍了一些其他值得重点关注的杀菌剂产品。

  3.1 氟唑菌酰胺

  氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)是由巴斯夫开发的SDHI类杀菌剂,它对谷物、大豆、玉米和油菜上的病害具有优良防效,并具有非常优异的内吸传导活性。叶面喷雾和种子处理均可。其使用剂量为100~200 g/hm2。2012年,氟唑菌酰胺上市,当年实现销售额0.95亿美元;2013年的销售额迅速增至2.10亿美元;2014年,进一步提升至2.85亿美元;2015年,继续攀升至3.90亿美元,并成功超越巴斯夫自家产品啶酰菌胺,成为SDHI类杀菌剂中的第一大产品。

  3.2 啶酰菌胺

  啶酰菌胺(boscalid)也是巴斯夫开发的SDHI类杀菌剂,2003年上市。用于防治白粉病、灰霉病、各种腐烂病、褐腐病和根腐病等,与其它杀菌剂无交互抗性。其使用剂量为285~770 g/hm2。2012年,啶酰菌胺的销售额为3.55亿美元;2014年为3.90亿美元,达到历史最高水平;2015年,其销售额有所下降,为3.30亿美元,从而将其在SDHI类杀菌剂中蝉联多年的首席地位让给了氟唑菌酰胺。

  3.3 苯并烯氟菌唑

  苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)是先正达开发的SDHI类杀菌剂,2013年上市。苯并烯氟菌唑对亚洲大豆锈病防效优异;同时对小麦叶枯病、花生黑斑病、小麦全蚀病及小麦基腐病等均有很好的防治效果,尤其对小麦白粉病、玉米小斑病及灰霉病有特效;而且可以与多种杀菌剂复配,与其他杀菌剂无交互抗性。2015年,苯并烯氟菌唑的全球销售额为2.30亿美元,在SDHI类杀菌剂中位列第三。

  3.4 联苯吡菌胺

  联苯吡菌胺(bixafen)是由拜耳开发的SDHI类杀菌剂,2010年上市。用于防治叶斑病和叶锈病等,并有望成为杀菌剂抗性治理的重要品种。拜耳预计,联苯吡菌胺的年峰值销售额将超过4.3亿美元。2012年,联苯吡菌胺的全球销售额为1.00亿美元;2014年,翻番至2.00亿美元;2015年,其销售额同比下降了2.5%,为1.95亿美元,但其2010—2015年的复合年增长率高达149.9%,在SDHI类杀菌剂增幅榜中排名第一。

  3.5 氟唑菌苯胺

  氟唑菌苯胺(penflufen)也是拜耳开发的SDHI类杀菌剂,2012年上市。主要用于马铃薯、油菜、棉花、小麦和大豆等作物上的病害防治,种子处理。2012年,氟唑菌苯胺的全球销售额小于0.30亿美元;2014年销售额为1.30亿美元;2015年同比下降了7.7%,为1.20亿美元。

  3.6 氟吡菌胺

  氟吡菌胺(fluopicolide)是由拜耳开发的吡啶酰胺类杀菌剂,可有效防治卵菌纲病害,如霜霉病、疫病等,与其它杀菌剂无交互抗性。使用剂量为70~100 g/hm2。拜耳在中国开发了氟吡菌胺与霜霉威盐酸盐的复配产品银法利(687.5克/升氟菌·霜霉威悬浮剂;625克/升霜霉威盐酸盐+62.5克/升氟吡菌胺),其对番茄晚疫病和黄瓜霜霉病防效很好。2012年,氟吡菌胺的全球销售额为0.60亿美元;2015年的销售额为0.50亿美元。

  3.7 氟吡菌酰胺

  氟吡菌酰胺(fluopyram)是由拜耳开发的SDHI类杀菌剂,2012年上市。主要用于防治白菜黑斑病、葡萄灰霉病和大麦网斑病等;还可有效防治线虫,是SDHI类产品中唯一防治线虫的杀菌剂。拜耳在中国登记的41.7%氟吡菌酰胺悬浮剂(商品名“路富达”),不仅防治黄瓜白粉病,还灌根防治番茄根结线虫。2014和2015年,氟吡菌酰胺的全球销售额均为0.60亿美元。

  3.8 pydiflumetofen

  Pydiflumetofen商品名为Adepidyn,开发代号为SYN545974,是先正达最新开发的吡唑酰胺类杀菌剂,是先正达继吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺和苯并烯氟菌唑之后开发的新一代SDHI类杀菌剂中的重磅产品。2017年,在阿根廷首先上市。Pydiflumetofen用于小粒谷物、玉米、大豆和特种蔬菜等许多作物,防治灰霉病、褐斑病、菌核病等;还突破性地防治谷物上由镰刀菌引起的病害,如赤霉病等。据先正达预测,pydiflumetofen的年峰值销售额将突破7.50亿美元。

  3.9 异噻菌胺

  异噻菌胺(isotianil)是由拜耳/住友化学共同开发的噻唑酰胺类杀菌剂,2010年上市。主要用于育苗箱和种子处理,防治水稻稻瘟病。可以与吡虫啉、多杀霉素、噻呋酰胺等复配。使用剂量为100~300 g/hm2。2012年销售额<0.30亿美元;2015年的销售额也<0.30亿美元,但2010—2015年的复合年增长率高达65.7%。

  3.10 氟嘧菌酯

  氟嘧菌酯(fluoxastrobin)是由拜耳开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,2004年上市。主要靶标谷物上的茎基部病害,包括由壳针孢菌(Septoria spp.)、镰刀菌(Fusarium spp.)引起的病害,云纹病、霉病和网斑病等。其适用期广,无论在真菌侵染早期如孢子萌发、芽管生长以及浸入叶部,还是在菌丝生长期都能对作物提供很好的保护和治疗作用,对孢子萌发和初期浸染最有效;同时具有优异的内吸活性和很好的耐雨水冲刷能力,可作叶面喷施或者种子处理。使用剂量为125~150 g/hm2。2014年,氟嘧菌酯的销售额为2.20亿美元;2015年的销售额为2.00亿美元,2010—2015年的复合年增长率为7.4%。

  3.11 肟醚菌胺

  肟醚菌胺(orysastrobin)是由巴斯夫开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,2007年上市。主要用于水稻,防治水稻纹枯病、稻瘟病、恶苗病等。2014和2015年,肟醚菌酯的销售额均<0.30亿美元;2010—2015年的复合年增长率为14.9%。

  3.12 苯菌酮

  苯菌酮(metrafenone)是由巴斯夫开发的二芳酮类杀菌剂,2004年上市。主要用于谷物和葡萄等,防治白粉病和全蚀病等。使用剂量为75~150 g/hm2。2012年,苯菌酮的全球销售额为0.70亿美元;2015年的销售额为0.60亿美元。

  3.13 pyribencarb

  Pyribencarb是由组合化学开发的肟醚类(或苄基氨基甲酸酯类)杀菌剂,2012年上市。主要用于果树、茶树和蔬菜等,对菌核病、灰霉病有特效。其2012年销售额<0.10亿美元;2015年的销售额<0.30亿美元。

  3.14 tolprocarb

  Tolprocarb是由三井化学最新开发的酰胺类(或氨基甲酸酯类)杀菌剂,2015年上市。主要用于水稻,防治稻瘟病。使用剂量为900~1,200 g/hm2。2015年,tolprocarb的销售额<0.10亿美元。

  3.15 flutianil

  Flutianil是由日本大塚化学公司开发的杀菌剂,2015年上市。主要用于果蔬,防治白粉病等。使用剂量为20~70 g/hm2。2015年,flutianil的销售额<0.10亿美元。

  3.16 氟噻唑吡乙酮

  氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin;试验代号DPX-QGU42;商品名“增威赢绿”)是由杜邦开发的首个哌啶基噻唑异噁唑啉类杀菌剂,分子中含有4个杂环:噁唑、噻唑、哌啶和吡唑;2015年上市。氟噻唑吡乙酮具有独特的作用位点和全新的作用机理,通过对氧化固醇结合蛋白(OSBP)的抑制达到杀菌效果。其对卵菌纲病害具有卓越防效,主要用于果蔬,对霜霉病和晚疫病特效,微毒,用量极低。目前,氟噻唑吡乙酮主要用于喷雾,种子处理也是研发方向之一。2015年,氟噻唑吡乙酮的销售额<0.10亿美元,该产品有望成为杜邦的又一重磅杀菌剂。

  3.17 mefentrifluconazole

  Mefentrifluconazole(商品名“Revysol”)是由巴斯夫最新开发的三唑类杀菌剂,预计将于2019年上市。Mefentrifluconazole是巴斯夫具有划时代意义的新产品,广谱、高效、内吸,具有铲除和保护作用,表现出优异的生物性能,有望成为高效控制病害的重要工具,并将用来减缓杀菌剂的抗性发展。研究显示,Revysol对许多难治的真菌病害具有杰出的生物活性,适用于世界范围内许多大田作物和特种作物,如玉米、谷物、大豆和经济作物等。Revysol比丙硫菌唑和氟环唑防效更好。

  3.18 fenpicoxamid

  Fenpicoxamid(商品名“Inatreq”)是由陶氏益农发现和开发的谷物用杀菌剂,是新型吡啶酰胺类谷物用杀菌剂中的第1个成员。Fenpicoxamid通过抑制真菌复合体Ⅲ Qi泛醌(即辅酶Q)键合位点上的线粒体呼吸作用来发挥杀菌活性。这是一个新的靶标位点,它与其他所有谷物用杀菌剂的作用位点不同。因此,fenpicoxamid与现有任何谷物用杀菌剂无交互抗性。

  陶氏益农全球总裁及首席执行官Tim Hassinger先生曾说,公司新杀菌剂Inatreq将更加完善其杀菌剂产品组合。在壳针孢菌(Septoria spp.)防治领域,Inatreq是业内第1个提供新作用位点的化合物。该产品将助推公司在欧洲市场销售额的提升,因为欧洲的抗性问题日益突出。

  田间试验表明,在推荐用量下,Inatreq能有效防治谷物上的所有重要病害,如叶枯病和锈病等,持效期长。除谷物外,陶氏益农还试图将Inatreq登记用于其他作物,如香蕉等。

  陶氏益农期望2018年能取得fenpicoxamid的首个登记,并预测该产品的年峰值销售额将超过2.00亿美元,其所在市场的价值为15.00亿美元。

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  (来源:《农药快讯》《现代农药》)

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