在20世纪90年代，人们开始对三唑啉酮类除草剂进行研究，此时，一次性除草剂(磺酰脲类除草剂和防除禾本科杂草的除草剂混剂)的应用市场在日本不断扩展。然而，其中防除禾本科杂草的除草剂存在诸多的问题，具体如下：① 必须以高剂量才能防除稗属杂草;② 杀草谱窄;③ 对稗属杂草的持效期短;④ 对水稻和杂草如稗草的选择性差。
为此，日本北兴化学工业株式会社开始研究开发对稗属杂草具有优异防治效果，对水稻高度安全，能灵活应用，易施用，在水稻移栽过程中通过安装于拖拉机上的装置施用，节省劳力的除草剂。此公司研究人员主要围绕以下几点对合成筛选的物质进行结构优化：① 在移栽时应用对水稻安全;② 活性稳定，持效期长，杀草谱宽，能够节约劳动;③ 对环境影响小，用量少，对水稻安全，移动性低，在水稻田土壤中渗漏少，对哺乳动物的毒性低。
日本北兴化学工业株式会社合成了杂环化合物，发现1-芳基-4-氨甲酰基-1,2,4-三唑啉酮衍生物对稗草属杂草和多种水稻田杂草活性高。最后选择三唑酰草胺为最优化合物，其为三唑啉酮类水稻田除草剂，对禾本科杂草、一年生莎草和一些一年生阔叶杂草高效，特别是对稗草高效，持效期长，即使在水稻移栽时应用也高度安全。
1 理化性质
三唑酰草胺英文通用名：ipfencarbazone，开发代号：HOK-201，化学名称(IUPAC)：1-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氟苯基-1,5-二氢-N-异丙基-5-氧代-4H-1,2,4-三氮唑-4-甲酰胺。商品名：FIGHTER®。CAS号：212201-70-2。分子式：C18H14Cl2F2N4O2;分子量：427.23。外观：固体，细粉末，白色到灰白色。熔点：133.8～137.3℃，溶解度：水0.515 mg/L(20℃)，甲醇9.44 g/L，丙酮78.9 g/L，乙酸乙酯63.8 g/L。蒸气压：2.5×10-7 Pa(25℃)，9.8×10-8 Pa(20℃)。密度：1.526 g/cm3，logPow：3.0(25℃)。
图1 三唑酰草胺结构式
2 除草活性
2.1 三唑酰草胺的除草活性
三唑酰草胺在杂草芽前或出芽早期至芽后应用，对稗草(Echinochloa oryzicola、Echinochloa crus-gall)、稗属(Echinochloa spp.)、异型莎草(Cyperus diformis)和陌上菜(Lindernia procumbens)等一年生杂草，萤蔺(Scirpus juncoides)和水莎草(Cyperus serotinus)等多年生杂草有优异的防效。以有效成分250 g/hm2应用，对芽前到2.5叶期的稗属杂草高效，特别是在芽前和低浓度时对稗属杂草有优异的防效。
2.2 持效期
在水稻田，三唑酰草胺处理后30～45 d进行排水，其对稗属杂草的持效期可达70 d左右。
2.3 对水稻的安全性
三唑酰草胺以有效成分250 g/hm2施用对移栽水稻安全，甚至在容易渗漏水、浅栽和不同类型的土壤中。在日本的大田试验中，发现三唑酰草胺对移栽当天的水稻安全，即使在移栽时施用，对移栽水稻都不会造成任何伤害。
2.4 三唑酰草胺在土壤中的迁移
土壤对三唑酰草胺有很强的吸附性，而且三唑酰草胺的水溶性低，故施用于水田后，不管土壤是何种类型(砂壤土、黏壤土、轻黏土、重质黏土)，此物质都分布于土壤表面的0～2 cm层。
3 作用机制
三唑酰草胺通过抑制细胞分裂、细胞生长，对稗属杂草有强的防除作用。其会导致稗属杂草矮小，分蘖少，黄化，扭曲，最后死亡。三唑酰草胺用于水田芽后的稗属杂草后，主要被根或茎基部吸收。笔者用14C标记的硬脂酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A进行了根伸长试验，研究了三唑酰草胺的作用机制，发现其降低了植物体内多于20个碳的脂肪酸的含量。然而，三唑酰草胺对VLCFAs伸长的抑制机制仍不清楚，还在进一步的研究中。
4 毒性
三唑酰草胺低毒，对眼睛和皮肤有轻微的刺激性，无致突变性和致畸性，无慢性、致癌性作用，对生殖没有副作用。
三唑草酰胺对鱼、鸟和有益昆虫毒性非常低。对水蚤的生长具有抑制作用，然而，在常规的条件下使用不会对环境带来负面影响(表1)。
14C标记试验表明，大鼠经口摄入后168 h内几乎把全部的三唑酰草胺代谢物排泄掉。在水稻植物中，可食用部分含有的放射活性物质非常少。三唑酰草胺在动植物体内，通过氨甲酰基团的断裂，羟基化，然后与动植物组织结合而代谢掉。在土壤和光照射水中，三唑酰草胺通过氨甲酰基的断裂，以及进一步分解，最后矿化为二氧化碳。在对水稻植物的残留研究中，在谷物和稻草中没有检测到三唑酰草胺。三唑酰草胺在水稻田的半衰期为8.5～34.4 d。
表1 三唑酰草胺的毒性
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项 目 |
动 物 |
结 果 |
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急性经口 |
大鼠 |
LD50＞2,000 mg/kg(雄、雌) |
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小鼠 |
LD50＞2,000 mg/kg(雌) |
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大鼠 |
LD50＞2,000 mg/kga(雌) |
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|
急性经皮 |
大鼠 |
LD50＞2,000 mg/kg(雄、雌) |
|
大鼠 |
LD50＞2,000 mg/kga(雄、雌) |
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急性吸入 |
大鼠 |
LC50＞5.9 mg/L(雄、雌) |
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对眼睛的刺激性 |
兔 |
非常轻微 |
|
兔 |
非常轻微a |
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对皮肤的刺激性 |
兔 |
没有刺激性 |
|
兔 |
没有刺激性a |
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皮肤的敏感性 |
豚鼠 |
轻微 |
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豚鼠 |
无a |
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致畸性 |
大鼠、兔 |
无 |
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致突变性 |
离体、活体 |
无 |
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注：a，2.5%颗粒剂。 |
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5 制剂
2.5%颗粒剂和25%悬浮剂，还有三唑酰草胺+苄嘧磺隆+溴丁酰草胺等多种混剂。
6 总结
三唑酰草胺对移栽期水稻高度安全，杀草谱宽，对稗草属杂草持效期长。三唑酰草胺是水田杂草防除的新工具，可灵活应用，对水稻高度安全，给水稻种植者节约了时间和劳力。目前，一些三唑酰草胺混剂己被登记用于水稻田除草，如Winner®、Kachiboshi®、Kimarite®、Goemon®、Aulic®和Gangsane®，这些产品已在日本和韩国用于防除水稻田杂草。
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